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Des chercheurs ont mis au point une alternative sans plomb ni palladium au catalyseur Lindlar. Le catalyseur hétérogène à base de cobalt s’est avéré efficace pour catalyser la semi-hydrogénation des alcynes et présente une sélectivité élevée, atténuant certains des problèmes rencontrés lors de l’utilisation du catalyseur Lindlar traditionnel.
« Le catalyseur de Lindlar est un catalyseur spécial qui permet l’hydrogénation sélective des alcynes en alcènes. Il s’agit d’une étape de réaction importante pour la synthèse des vitamines, en particulier de la vitamine E», explique Kathrin Junge de l’Institut Leibniz de catalyse en Allemagne. Cependant, le catalyseur est loin d’être parfait car il se compose généralement de 5% en poids de palladium supporté sur CaCO3, ainsi que 1 à 5 % en poids de plomb et de quinoléine. Le plomb crée évidemment des problèmes de toxicité, mais le catalyseur souffre également en termes de performances et peut entraîner une surhydrogénation et une isomérisation. Les chercheurs ont réussi à résoudre ses problèmes de performances en remplaçant le plomb par d’autres métaux précieux, tels que le ruthénium ou l’or. Cependant, les alternatives utilisant des métaux non nobles ont eu un succès limité.
Aujourd’hui, des chercheurs de Leibniz, dirigés par Junge et Matthias Beller, se sont associés à des chercheurs de DSM Nutritional Products en Suisse pour développer un catalyseur avec une activité et une recyclabilité améliorées. Le nouveau catalyseur qu’ils ont créé est à base de nanoparticules de cobalt modifiées par du carbone dopé à l’azote et supportées sur de la silice. «Ce nouveau matériau peut être appliqué comme alternative au catalyseur Lindlar traditionnel et favoriser la semi-hydrogénation d’une gamme de précurseurs de vitamines ainsi que d’autres alcynes fonctionnalisés avec de bons rendements et sélectivités», explique Junge.
Antonio Leyva-Pérez, expert en catalyse à l’UPV-CSIC en Espagne, déclare que les travaux démontrent « que les catalyseurs basés sur des matériaux disponibles bon marché, à savoir le cobalt, la mélamine et la silice, offrent une voie réalisable pour la synthèse de ces intermédiaires industriels ». «Bien qu’une pléthore d’alternatives au catalyseur de Lindlar ait été signalée, ce nouveau catalyseur solide basé sur des matériaux abondants en terre présente un intérêt particulier», ajoute-t-il. En effet, le catalyseur présente une sélectivité élevée et peut effectuer des hydrogénations sélectives de la triple liaison C-C même en présence de groupes fonctionnels sensibles, tels qu’un groupe nitro, élargissant ainsi sa polyvalence en synthèse organique.
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